Flen - Centralorten som har nära till allt
Läget är strategiskt med närhet till Eskilstuna, Katrineholm, Norrköping och Nyköping. Stockholm nås på en timme och många Flensbor pendlar till arbete eller studier. Läget mitt i Sörmland – ”Sörmlands hjärta” – är bara en av fördelarna. Småstaden erbjuder också en fin miljö omgiven av fyra sjöar och god service och attraktiva bostäder, både bekväma radhus i centrum och strandnära boenden i närheten.
Malmköping - Den trivsamma köpingen
Malmköping är kommunens näst största tätort och en pittoresk handels- och turistort med en mycket intressant historia. Här på åsen bodde människor redan på stenåldern och hit förlades Villåttinge Härads Tingsplats på 1580-talet. Köpingsrättigheter fick man redan 1785 och marknadsrättigheter 1791. På Malma Hed låg Södermanlands Regemente förlagt mellan 1774 och 1921. Många miljöer och byggnader från den tiden är bevarade och kan avnjutas än idag.
Hälleforsnäs - Bruksort med handel och kultur
Hälleforsnäs är kommunens tredje största ort och dess historia är intimt förknippad med järnbruket. På 1960-talet var ”Bruket” med sin gjuteriverksamhet kommunens största företag med cirka 1200 anställda. Sedan Bruket avvecklats i början på 2000-talet, har en del lokaler sanerats och renoverats och inrymmer nu Turistbyrå, Gjuterimuseum, Konstgalleri, Bruksrestaurang, Mejeri, Delikatessbutik, Padelbana, Inredning, Cykelåtervinning, Utomhusscen, Äventyrsbana, Teater och Ateljéer.
Sparreholm - Porten mot Båven. Det lilla samhället har ett fantastiskt naturskönt läge vid en vik av Båven. Omgivningarna präglas av sitt vattennära läge och sina ekhagar samt av de två stora godsen Sparreholms Slott och Långdunker. Här finns även ett Tekniskt museum, Vagnsmuseum och Bilmuseet som innehåller en av Europas finaste bilsamlingar.
Mellösa - Välbevarad kyrkby och Statsministerresidens. Mellösa är beläget cirka 5 km norr om Flen. Orten ligger i en gammal kulturbygd där skogsbygden omkring var bebodd under medeltiden. I Mellösa finns bland annat badplats, Kyrkskolan, samlingslokalen Mellösagården samt kulturscenen Teater Klämman. Mitt i samhället ligger också den charmiga mötesplatsen Bysmedjan med café och matservering.
Skebokvarn - Skedevibornas kvarn. Skebokvarn ligger i Helgesta socken. Kyrkan är vackert belägen vid sjön Båven. I socknen ligger Rockelsta slott. Det ägdes tidigare av släkten von Rosen och har en spännande historia
Vadsbro - Blacksta. Vadsbro socken är en mycket gammal kulturbygd. Vadsbro är känt för sitt föreningsliv och har en förnämlig samlingslokal i Föreningsgården. I Blacksta bjuder sällskapet Kung Blackes Gycklare på revyer och teater och den starka scoutrörelsen håller varje sommar en populär loppis vid den gamla skolan, nära den medeltida kyrkan. I socknen ligger också Blaxta Vingård där det produceras prisbelönta isviner.
Bettna. Sommartid kan man göra en nostalgisk utflykt på Yngaren med den renoverade gamla ångslupen Munter, som ibland passerar Bettna på väg till eller från Björkvik. Den har sin hemmahamn i Vrena. Vid Yngaren finns badplats samt anrika Broby Festplats, där det erbjuds dans under många sommarkvällar.
